No, no hace falta que sea una fecha especial y significada para hacer un regalo, regalar por regalar tiene el aliciente de la verdadera sorpresa, es , quizas si cabe, el regalo mas autentico que se pueda hacer por no ser esperado. Sin embargo, hay pequeños detalles a tener en cuenta:

Cuidado con usarlo para pedir perdon o excusarse por algo

No es buena idea coger la custombre de regalar algo por sorpresa para compensar algun que otro olvido, o pedr perdon, las cosas deben hacerse en su momento y lugar para luego evitar males mayores, ya que si no, este regalo sorpresa mas bien parece el pago por la compra de un perdon y puede salirte el tiro por la culata ofendiendo aun mas al ofendido. Pedir perdon con un regalo no es regalar por regalar es otra cosa y las reglas son diferentes

Manten un equilibrio entre la familiaridad con la persona y la importancia del regalo

Regalar es un acto que para algunas personas supone un compromiso, esto es, pueden verse obligadas a corresponder en la misma cuantia, y esto es mas cierto cuanto menos familiariadad o proximidad exista con la persona obsequiada. De lo que puede ser un bonito detalle puedes pasar a ser considerado un excentrico si lo regalado excede lo aceptable, ante la duda, en este caso, cuanto mas sencillo y barato sea el regalo, mejor